Beenhakker foi um dos poucos treinadores a triunfar com os arquirrivais Ajax e Feyenoord. Entre 1987 e 1989, o técnico holandês conquistou três títulos consecutivos da Espanha com o Real Madrid, que tinha nomes como Butragueño, Míchel, Sanchís, Martín Vázquez, Pardeza e Hugo Sánchez.
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Beenhakker viveu o período mais glorioso como técnico de Los Blancos com os três títulos de LaLiga, além de uma Copa do Rei e duas Supercopas da Espanha. No entanto, não conseguiu conquistar a Liga Europa e foi eliminado em duas semifinais.
"O Real Madrid C. F., seu presidente e sua Junta Diretiva lamentam profundamente o falecimento de Leo Beenhakker, histórico treinador do Real Madrid que dirigiu nossa equipe entre 1986 e 1989, e em 1992. O Real Madrid deseja expressar suas condolências e afeto à sua família, aos seus clubes e a todos os seus entes queridos. Que ele descanse em paz", escreveu o clube em despedida.
Real Zaragoza
Antes disso, de 1981 a 1984, após dois anos no comando do Ajax, Beenhakker dirigiu o Real Zaragoza, naquela que foi a primeira aventura como treinador fora da Holanda, quando fez sua estreia na Espanha. Depois disso, o holandês treinou o Volendam por uma temporada e, depois de sair do Bernabéu, voltou à Holanda para comandar o Ajax novamente, antes de retornar ao Real por alguns meses em 92.
"O Real Zaragoza gostaria de expressar suas condolências à família e aos amigos de Leo Beenhakker, que faleceu hoje. Técnico do Zaragoza entre 1981 e 1984, o holandês deixa para trás uma carreira extraordinária no banco de reservas", disse o clube de La Romareda.
Final da carreira
Após a segunda agem pelo Real, o técnico assinou com o Grasshopper, da Suíça, antes de atravessar o oceano para começar uma aventura no Club America, onde seu time foi muito elogiado. No entanto, uma disputa com a diretoria, que queria proibí-lo de colocar em campo um jogador que não havia renovado o contrato, pôs um fim abrupto à sua primeira agem pelo clube.
Beenhakker então foi para a Turquia por um curto período de tempo, mas logo voltou ao México para treinar o Guadalajara. Vitesse, Feyenoord, América novamente e De Graafschap foram os últimos clubes.
Leo Beenhakker também teve tempo para comandar várias seleções. A própria seleção, a Holanda, foi a primeira que dirigiu em duas agens. Arábia Saudita e Trinidad e Tobago foram duas outras aventuras antes de retornar à Europa para treinar a Polônia.